No dia 14 de maio de 1999 era lançado a comitiva Os Car Boy, com o nome de origem fazendo um “trocadilho” com a pronuncia errada mais muito comum de “coubói” nome dado pela madrinha e cantora Nina Catarina.
O lançamento foi feito junto com a festa “Barulho Country Com Tequila” e com cobertura do programa Curitiba Country, apresentado por Carlos Nascimento, na época a revelação do Movimento Country.
No ano seguinte a ousadia foi ainda maior, juntamente com as comitivas Chapelão Country e Ospermato Country tiveram a idéia de realizar a a “Festa da Carroça” onde quem chegasse de carroça até meia-noite não pagava entrada. Qual foi o resultado? Quatro mil pessoas. A maior festa dos Car Boy até o momento. E um grande evento realizado no bairro tradicional de Santa Felicidade.
No mesmo ano Os Car Boy colocaram a primeira versão do seu site na Internet, realizaram a “Farra do Boi“, promoção onde as comitivas que participavam da disputa ganhavam um boi no rolete, e o Country e Gol 2000, a primeira festa beneficente da comitiva.
Os Car Boy, sempre tiveram como objetivo incentivar e promover os artistas locais e por isso criaram o prêmio “Oscar Boy” para os melhores do Movimento Country Curitiba, premiando os profissionais que trabalham na área. Nesta época mudaram a sua logo marca antiga para a atual.
Em 2002, o objetivo era Barretos. Quem pagasse as mensalidades em dia iria para o rodeio de graça e a comitiva sortearia pessoas que participam do Movimento na capital paranaense para ir à “Casa dos Car Boy” em Barretos. Mais de 5 mil pessoas marcaram presença no evento. O maior evento country realizado por comitiva na Rodeo Country Bar.
Mesmo com tanto contratempos e fechamentos de casas countries na cidade eles não pararam e continuaram a participar das atividades com as demais comitivas. Mais o principal objetivo era resgatar a animação e as festas originas que marcaram no inicio da comitiva e nos primeiros dias de 2004 realizaram a primeira edição da festa “100% Country“, sucesso absoluto,com casa cheia e com a parceria do Moinho Country, a nova alternativa para a Cowboys e Cowgirls .